(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠
头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium)
CAS: 56238-63-2
化学式: C16H15N4O8S.Na
性质
白色结晶，UV最大吸收(pH一6磷酸缓冲液)：274nm(17600)。
头孢呋辛钠( cefuroxime sodiumsalt):白色、类白色或微黄色粉末或结晶性粉末，无臭，味苦，有引湿性。易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯
仿，水中溶解度为500mg/2. SmL。pK。（水）：2.5；pK。（二甲基甲酰胺）：5.1。UV最大吸收（水）：274nm(e17400)。
质量标准-中国药典2005版
头孢呋辛钠：按无水物计算，含头孢呋辛(C16 H16 N4 08S)不得少于86.0%；溶液的澄清度与颜色应符合规定；结晶性应符规定；pH值应为6.0～8. 5(lOmg该品溶于1mL水)，杂质应不得大于3%，含水分不得超过3.5%；每1rng头孢呋辛中含内毒素的量应少于0. 10EU；无菌应符合规定。
制法
(1)头孢呋辛的合成：以2一乙酰呋喃为原料，在盐酸存在下与亚硝酸钠反应生成2一呋喃基乙醛酸，再与甲氧胺盐酸盐反应生成(Z)一2一甲氧亚氨基-2-(呋喃-2-基)乙酸，然后与7一氨基头孢霉烷酸(7-ACA)等反应制得头孢呋辛。
(2)头孢呋辛钠的制备有两种方法。
①以头孢噻吩钠为原料，用酶进行水解脱去侧链上的乙酰基，再依次与二苯基偶氨甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，并用五氯化磷进行处理，将得到的化合物先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，继续进行侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2一乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。
②以7一氨基头孢烷酸为原料，以三乙胺作为缚酸剂，在二氯甲烷中反应，反应液用稀盐酸洗去碱化合物后，用碳酸氢钠溶液提取、处理。将得到的化合物用黄色酶进行发酵，脱去乙酰基。发酵液经离心分离去酶后，加入酸进行结晶。然后再依次和三氯乙酰基异氰酸酯（或氯磺酰基异氰酸酯；或二氯次磷酰基异氰酸酯）、2一乙基己酸钠反应，得到头孢呋辛钠。
用途
第二代头孢菌素类抗生素，对革兰阳性菌和阴性菌均有较强的抑菌或杀菌作用，对α-内酰胺酶稳定，注射给药。用于敏感菌引起的泌尿系统感染、呼吸系统感染、软组织感染、妇产科疾病感染、淋病、脑膜炎等。头孢呋辛及其钠盐和酯化物均是英国葛兰素史克公司研制开发的头孢类抗生素，它以良好的临床应用效果赢得了市场的普遍认可，该产品的全球年销售额已连续数年名列前茅。头孢呋辛钠和头孢呋辛酯是目前国内第二代头孢菌素中应用较大的品种。
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 性质
可信数据
白色结晶，UV最大吸收(pH一6磷酸缓冲液)：274nm(17600)。
头孢呋辛钠( cefuroxime sodiumsalt):白色、类白色或微黄色粉末或结晶性粉末，无臭，味苦，有引湿性。易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯
仿，水中溶解度为500mg/2. SmL。pK。（水）：2.5；pK。（二甲基甲酰胺）：5.1。UV最大吸收（水）：274nm(e17400)。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 质量标准-中国药典2005版
可信数据
头孢呋辛钠：按无水物计算，含头孢呋辛(C16 H16 N4 08S)不得少于86.0%；溶液的澄清度与颜色应符合规定；结晶性应符规定；pH值应为6.0～8. 5(lOmg该品溶于1mL水)，杂质应不得大于3%，含水分不得超过3.5%；每1rng头孢呋辛中含内毒素的量应少于0. 10EU；无菌应符合规定。
最后更新：2022-01-01 08:52:14
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 标准
可信数据
本品为（6R，7R)-7-[2-(呋喃-2-基)-2-(甲氧亚氨基）乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐。按无水物计算，含头孢呋辛(C16H16N408S)不得少于 86.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 性状
可信数据
- 本品为白色至微黄色粉末或结晶性粉末；无臭；有引湿性。
- 本品在水中易溶，在甲醇中略溶，在乙醇中不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释成每lml中约含1Omg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为+ 55°至+ 65 °。
吸收系数
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中含10ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在274nm波长处测定吸光度，吸收系数为390〜425。
最后更新：2022-01-01 11:40:17
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 制法
可信数据
(1)头孢呋辛的合成：以2一乙酰呋喃为原料，在盐酸存在下与亚硝酸钠反应生成2一呋喃基乙醛酸，再与甲氧胺盐酸盐反应生成(Z)一2一甲氧亚氨基-2-(呋喃-2-基)乙酸，然后与7一氨基头孢霉烷酸(7-ACA)等反应制得头孢呋辛。
(2)头孢呋辛钠的制备有两种方法。
①以头孢噻吩钠为原料，用酶进行水解脱去侧链上的乙酰基，再依次与二苯基偶氨甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，并用五氯化磷进行处理，将得到的化合物先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，继续进行侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2一乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。
②以7一氨基头孢烷酸为原料，以三乙胺作为缚酸剂，在二氯甲烷中反应，反应液用稀盐酸洗去碱化合物后，用碳酸氢钠溶液提取、处理。将得到的化合物用黄色酶进行发酵，脱去乙酰基。发酵液经离心分离去酶后，加入酸进行结晶。然后再依次和三氯乙酰基异氰酸酯（或氯磺酰基异氰酸酯；或二氯次磷酰基异氰酸酯）、2一乙基己酸钠反应，得到头孢呋辛钠。
最后更新：2022-01-01 08:52:14
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 鉴别
可信数据
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集721图）一致。
- 本品显钠盐鉴别（1)的反应（通则0301)。
最后更新：2022-01-01 11:40:18
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 用途
可信数据
第二代头孢菌素类抗生素，对革兰阳性菌和阴性菌均有较强的抑菌或杀菌作用，对α-内酰胺酶稳定，注射给药。用于敏感菌引起的泌尿系统感染、呼吸系统感染、软组织感染、妇产科疾病感染、淋病、脑膜炎等。头孢呋辛及其钠盐和酯化物均是英国葛兰素史克公司研制开发的头孢类抗生素，它以良好的临床应用效果赢得了市场的普遍认可，该产品的全球年销售额已连续数年名列前茅。头孢呋辛钠和头孢呋辛酯是目前国内第二代头孢菌素中应用较大的品种。
最后更新：2022-01-01 08:52:15
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 检查
可信数据
酸碱度
取本品，加水制成每lml中含0.lg的溶液，依法测定（通则0631)，pH 值应为6.0〜8.5。
溶液的澄清度
取本品5份，各0.6g，分别加水5ml使溶解，溶液应澄清；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，均不得更浓。
溶液的颜色
取本品5份，各0.6g，分别加0.05mol/L乙二胺四醋酸二钠溶液5ml使溶解，溶液应无色；如显色，与黄色或黄绿色6号标准比色液(通则0901第一法）比较，均不得更深。
有关物质
取本品适量，加水溶解并稀释制成每lml中含0.5mg的溶液，作为供试品溶液(临用新制或存放在2〜8°C条件下）；精密量取供试品溶液适量，用水定董稀释制成每lml中含5ug 的溶液，作为对照溶液。照髙效液相色谱法（通则0512)测定，以辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以醋酸盐缓冲液(取醋酸钠0.68g，冰醋酸5.8g，加水稀释成1000ml，用冰醋酸调节pH值至3.4)为流动相A ，以乙腈为流动相B,流速为每分钟1.5ml，按下表进行线性梯度洗脱；检测波长为273nm。取头孢呋辛对照品适量，加水溶解并稀释制成每lml 中含0.5mg的溶液，置60°C水浴放置30分钟，放冷，使头孢呋辛部分转变为去氨甲酰头孢呋辛，作为系统适用性溶液，取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图，头孢呋辛峰与去氨甲酰头孢呋辛峰间的分离度应大于3.0。头孢呋辛峰与后相邻杂质峰间的分离度应符合要求。精密量取供试品溶液和对照溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积(1.0% )，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（3.0% )，供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰忽略不计。
头孢呋辛聚合物
照分子排阻色谱法（通则0514)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用葡聚糖凝胶G-10(40-120Um )为填充剂的玻璃柱，内径1.0〜1.4cm，柱长30-40cm。流动相A 为pH 7.0 的0.025mol/L磷酸盐缓冲液[0.025mol/L磷酸氢二钠溶液-0.025mol/L磷酸二氢钠溶液（61：39 )]，流动相B 为水，流速约为每分钟1.5ml，检测波长为254nm。取0.5mg/ml蓝色葡聚糖2000溶液100〜200ul注人液相色谱仪，分别以流动相A 、B 为流动相测定，记录色谱图。理论板数按蓝色葡聚糖2000峰计算均不低于400，拖尾因子均应小于2.0。在两种流动相系统中蓝色葡聚糖2000峰保留时间的比值应在0.93〜1.07之间。对照溶液主峰和供试品溶液中聚合物峰与相应色谱系统中蓝色葡聚糖2000峰的保留时间的比值均应在0.93〜1.07之间。称取头孢呋辛钠约0.2g，置10ml量瓶中，用0.5mg /ml的蓝色葡聚糖2000溶液溶解并稀释至刻度，摇匀。量取100〜200ul注人液相色谱仪，用流动相A 进行测定，记录色谱图。高聚体的峰高与单体与高聚体之间的谷高比应大于2.0。另以流动相B 为流动相，精密量取对照溶液100〜200u1，连续进样5次，峰面积值的相对标准偏差应不大于5.0 % 。
对照溶液的制备
取头孢呋辛对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含40ug的溶液。
测定法
取本品约0.2g，精密称定，置10ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀。立即精密量取100〜200u1注人液相色谱仪，以流动相A为流动相进行测定，记录色谱图。另精密量取对照溶液100〜200u1注人液相色谱仪，以流动相B为流动相，记录色谱图。按外标法以头孢呋辛峰面积计算，头孢呋辛聚合物的量不得过0.2% 。
残留溶剂
取本品约1.Og ,精密称定，置10ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品贮备液，精密量取lml置顶空瓶中，精密加水lml ,密封，作为供试品溶液；精密称取各溶剂适量，用水定量稀释制成每lml中含甲醇0.3mg、乙醇0.5mg、丙酮0.5mg、异丙醇0.5mg、二氯甲烷60mg、正丙醇0.5mg、乙酸乙酯0.5mg、四氢呋喃70mg、正丁醇0.5mg、环己垸0.3mg与甲基异丁基酮0.5mg的混合溶液，摇匀，精密量取1ml，置顶空瓶中，加供试品贮备液1ml，密封，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（通则0861第二法）测定，以100% 二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱；起始温度为35°C,维持15分钟，以每分钟10°C的速率升温至150°C;进样口温度为200°C;检测器温度为250°C;顶空瓶平衡温度为70°C，平衡时间30分钟。取对照品溶液顶空进样，出峰顺序依次为甲醇、乙醇、丙酮、异丙醇、二氣甲烷、正丙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃、正丁醇、环己烷、甲基异丁基酮，各峰间的分离度均应符合要求。量取对照品溶液和供试品溶液分别顶空进样，记录色谱图，按标准加人法以峰面积计算，甲醇、乙醇、丙酮、异丙醇、二氯甲烷、正丙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃、正丁醇、环己烷与甲基异丁基酮的残留量均应符合规定。
2-乙基己酸
取本品，依法测定（通则0873),不得过 0.5% 。
水分
取本品，照水分测定法（通则0832第一法1)测定，含水分不得过3.5% 。
可见异物
取本品5份，每份各3.Og,加微粒检査用水溶解，依法检査（通则0904),应符合规定。（供无菌分装用）
不溶性微粒
取本品3份，加微粒检查用水制成每lml中含50mg的溶液，依法检査（通则0903),每lg 样品中，含lOum及10um以上的微粒不得过6000粒，含25um及25um以上的微粒不得过600粒。（供无菌分装用）
细菌内毒素
取本品，依法检査（通则1143)，每lmg头孢呋辛中含内毒素的量应小于0.10EU。（供注射用）
无菌
取本品，用0.9% 无菌氣化钠溶液溶解并稀释成每lml中含50mg的溶液，经薄膜过滤法处理,用pH 7.0 无菌氣化钠-蛋白胨缓冲液分次冲洗（每膜不少于500ml) ,每管培养基中加入不少于300万单位的青霉素酶，以金黄色葡萄球菌为阳性对照菌，依法检查（通则1101) ,应符合规定。(供无菌分装用）
最后更新：2022-01-01 11:40:19
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 含量测定
可信数据
照髙效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
以辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以醋酸盐缓冲液（取醏酸钠0.68g,冰醋酸5.8g,加水稀释成1000ml,用冰醋酸调节pH 值至3.4)-乙腈(85:15)为流动相，检测波长为273mn。取本品适量，加水溶解并稀释制成每lml中含0.5mg的溶液，置60°C水浴放置30分钟，放冷，使头孢呋辛部分转变为去氨甲酰头孢呋辛，作为系统适用性溶液，取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图，头孢呋辛峰和去氨甲酰头孢呋辛峰的分离度应大于3.0。头孢呋辛峰与相对保留时间约为1.1 处杂质峰间的分离度应符合要求。
测定法
取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中含0.lmg的溶液，作为供试品溶液（临用新制或存放于2〜8°C条件下），精密量取20M1注人液相色谱仪，记录色谱图；另取头孢呋辛对照品适量，同法测定，按外标法以峰面积计算供试品中Cl6H16N4O8S 的含量。
最后更新：2022-01-01 11:40:20
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 类别
可信数据
B-内酰胺类抗生素，头孢菌素类。
最后更新：2022-01-01 11:40:20
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 贮藏
可信数据
遮光，密封，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 11:40:20
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 - 注射用头孢呋辛钠
可信数据
本品为头孢呋辛钠的无菌粉末。按无水物计算，含头孢呋辛(Cl6Hl6N408S )不得少于86.0% ;按平均装量计算，含头孢呋辛(C16H16N408S )应为标示量的90.0%〜110.0% 。
性状
本品为白色至微黄色粉末或结晶性粉末。
鉴别
取本品，照头孢呋辛钠项下的鉴别（1 )、（3)项试验，显相问的结果。
检查
- 溶液的澄清度 取本品5瓶，按标示量分别加水制成每lml中含0.lg 的溶液，溶液应澄清；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，均不得更浓。
- 溶液的颜色 取本品5瓶，按标示量分别加0.05mol/L乙二胺四醋酸二钠溶液制成每lml中含0.lg 的溶液，溶液应无色；如显色，与黄色或黄绿色8号标准比色液（通则0901第一法）比较，均不得更深。
- 头孢呋辛聚合物精密称 取本品内容物适量，照头孢呋辛钠项下的方法测定，按外标法以头孢呋辛峰面积计算，头孢呋辛聚合物的量不得过标示量的0.3 % 。
- 不溶性微粒 取本品，按标示量加微粒检查用水制成每lml中含60mg的溶液，依法检査（通则0903)，标示量为l.Og以下的折算为每l.Og样品中含lOum及l0um以上的微粒不得过6000粒，含25um或25um以上的微粒不得过600粒;标示量为1.0g以上（包括1.0g)每个供试品容器中含10um及10um以上的微粒不得过6000粒，含25um 及25um以上的微粒不得过600粒。
- 酸碱度、有关物质、水分、细菌内毒素与无菌 照头孢呋辛钠项下的方法检查，均应符合规定。
- 其他 应符合注射剂项下有关的各项规定（通则0102)。
含量测定
取装量差异项下的内容物，照头孢呋辛钠项下的方法测定，即得。
类别
同头孢呋辛钠。
规格
按（Cl6Hl6N408S）计（1)0.25g (2)0.5g(3)0.75g ( 4 ) 1.0g (5)1.25g ( 6 ) 1.5g ( 7 ) 1.75g(8)2.Og (9)2.25g (10)2.5g (11)3.Og
贮藏
遮光，密封，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 11:40:21
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产品名: Cefuroxime 去供应商网站查看 询盘CAS: 56238-63-2
产地: 美国
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规格: HY-B1256
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产品描述: 产品覆盖：8万多种抑制剂，11000+靶点蛋白，数百款试剂盒，200+生物活性化合物库，天然产物，抗体等. 纯度: 99.46%
产品名: Cefuroxime sodium 询盘
CAS: 56238-63-2
产地: 湖北
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产品描述: 前衍化学是化学品的一站式供采平台，致力于通过数字化+专业服务让化学品交易更高效。前衍核心团队已有10年以上行业服务经验，平台2019年正式成立以来，已为5万+单 更多
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CAS: 56238-63-2
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(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠的上游原料
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠的下游产品
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(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠 FORSYTHOSIDE A intermediate for Clethodim β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八碳醇酯 CHROMONE
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